こんにちは、yuuです。
何かに挑戦して、うまくいかないことが続くと、「三度目の正直」という言葉を思い出すことがあります。一度、二度と失敗を繰り返しても、三度目こそは成功させたい――そんな気持ちを後押ししてくれる慣用句です。
一方で、「二度あることは三度ある」という言葉もあり、似たように“3”を使いながら意味は正反対。この“3”という数字には、日本人の中で特別な区切りや意味があるようです。
三度目の正直の意味と使い方
「三度目の正直」とは、二度の失敗を経て、三度目にはうまくいくことを信じる気持ちを表す言葉です。
「二度の面接に落ちたけど、三度目の正直で採用された!」
「三度目の正直でようやく成功したプロジェクト」
――そんなふうに、努力の末にようやく結果が出たときに使われます。
ここでの「正直」は、“誠実”“本当のこと”という意味。
つまり「三度目こそ本当の結果」「三回目が真価を問われる」という心意気を示しているのです。

由来と背景にある考え方
昔から「三」という数字は、物事の区切りや完成を意味するといわれてきました。
「三日坊主」「三拍子」「石の上にも三年」など、日常でも“3”が節目として多く使われます。
古くは、武士の勝負事でも「三度目こそ真の勝負」とされたという説もあり、
「一度目は試し、二度目は準備、三度目が本番」という感覚が、時代を超えて受け継がれてきたのでしょう。
人は、何かを三回繰り返すことで“結果が出る流れ”を感じ取るのかもしれません。
「二度あることは三度ある」との対比
「二度あることは三度ある」は、“良くないことが続く”という戒めの意味を持ちます。
対して「三度目の正直」は、“今度こそ成功する”という希望の表現。
まるで裏表のような二つの言葉ですが、どちらも「三度目」という区切りを意識しています。
失敗が続いたときに「三度目の正直」を選ぶか、「二度あることは三度ある」と慎重になるか――
そこに表れるのは、その人の“前向きさ”や“心の持ち方”なのかもしれません。
現代的な使われ方
ビジネスでは、試行錯誤を重ねて成功にたどりつく“チャレンジ精神”を表す言葉として使われます。「二度の失敗もデータ。三度目の正直で形にする」――そんな考え方は、今の時代にこそ合っています。
恋愛の場面では、「三度目のデートで告白」「三度目の挑戦で実る恋」など、“タイミングの区切り”を表すポジティブな言葉にもなりますね。
AIの世界でも、「三回目の調整でようやく理想の出力が出た」なんてことがよくあります。
試行錯誤を重ねて最適解を見つけるプロセスそのものが、「三度目の正直」といえるでしょう。
類似・関連する表現
- 七転び八起き:何度失敗しても立ち上がる粘り強さ。
→ 詳しくはこちら:ことわざ「七転び八起き」とは?意味・由来・使い方を解説 - 石の上にも三年:努力と忍耐が結果につながるという教え。
 - 二度目の正直:正式な慣用句ではないものの、SNSなどで“やり直し”を意味して使われることも。
 
どれも「すぐに結果を求めず、続けることの大切さ」を伝える言葉です。
まとめ
「三度目の正直」は、ただの期待ではなく、努力を積み重ねた先にある“誠実な挑戦”を意味する言葉です。
一度目も二度目も、すべては三度目につながる経験。うまくいかないときほど、「これが三度目の正直になる」と信じて進みたいですね。
関連記事:
言葉の奥深さをもっと楽しみたい方へ。

チビ、失敗しても諦めないのが肝心にゃっ。次こそ正直勝負にゃっ!

うん、ねーちゃん。何度でもやる気満々にゃっ!

  
  
  
  


